Na thesmokingjacket.com návštěvníci nenajdou žádný obrázek nahých či polonahých dívek, jako tomu je v případě serveru playboy.com. Cílovou skupinu Playboye, muže ve věku 25 až 34 let, chce společnost k obrazovce přilákat humorem v době, kdy je nejvíce pravděpodobné, že budou u počítače, tedy v práci.
"Mnoho našich návštěvníků se zaloguje (na playboy.com) po práci a my jsme zjistili, že jsme zmeškali skvělou příležitost oslovit je, když jsou nejčastěji online: když sedí za stolem, nepracují, posílají e-maily přátelům," řekl AP vedoucí vydání Playboye Jimmy Jellinek.
Stránka nebude obsahovat dlouhé rozhovory nebo podrobné články jako časopis. Místo toho chce být výrazně ne-závažná, jazykem jejích uživatelů takzvaně ROFL, z anglického rolling on the floor, laughing (válet se smíchy po podlaze).
Web má k dispozici fotoarchiv časopisu se snímky podobnými záběru play off dívek Palyboye z roku 1983, kde playmates oděné do plavek soutěží v přetahování lanem. Obsahovat bude i odkazy na vtipné přílohy kolující po internetu. Server jinak legendární časopis pro dospělé kromě umístění jeho symbolu, hlavy zajíčka, do jednoho z písmen názvu serveru nepřipomíná.
Název upomínající lehký kabát na doma vhodný pro chvíle odpočinku s doutníkem či dýmkou stránka získala podle oblíbeného oblečení zakladatele časopisu Hugha Hefnera. Server silkpajamas.com byl již zabrán.
Hlavní tvůrce webu Matt Gibbs uvedl, že stránka se v ideálním případě stane cílem těch, kteří se v práci nudí.
Stránka se bude neustále aktualizovat s cílem, aby se na ni návštěvníci vraceli v průběhu dne.
Podle mluvčí Playboye původní internetovou verzi časopisu měsíčně navštíví kolem šesti milionů návštěvníků. Pro TheSmokingJacket.com jich prý vedoucímu vydání Playboye ke spokojenosti stačí milion.