V roce 1986 byly společností angažováni dva fotografové se svými týmy. Bert Stern a Helmut Newton. Zadání bylo poněkud nezvyklé. Místo klasických snímků, které odhalovaly ženskou krásu, žádala společnost začlenit do aranžovaných scén s nádhernými modelkami její výrobky.
Do té doby byl kladen důraz na zachycení krásy žen, zatímco výrobky Pirelli byly spíše upozaděny či jen naznačeny. Helmut Newton zasadil modelky připomínající herecké hvězdy neorealistických filmů do prostředí Velké ceny Monte Carlo či toskánské krajiny. Krásné ženy tak pózují v závodním depu, u benzinové pumpy, ve středověkých vesničkách nebo třeba na kopcích.
Proslulý kalendář nakonec realizoval Bert Stern, Helmut Newton totiž z vážných rodinných důvodů musel od práce odstoupit. Jeh vizi kalendáře za něj dokončili jeho dva asistenti.
Kalendář Pirelli je neprodejný. Za padesát let své existence se stal prestižní záležitostí. Už tradičně je určený významným zákazníkům, slavným osobnostem, královským rodinám a představitelům států. Podílejí se na něm ti nejlepší světoví fotografové. Kalendíř nafotili například Richard Avedon, Patrick Demarchelier, Annie Liebovitzová, Peter Lindbergh, Bruce Weber, Herb Ritts či Steve McCurry.
Na fotografiích se v minulosti objevily i české krásky - modelka Eva Herzigová (edice 1996 a 1998), Karolína Kurková (2003 a 2004) a Petra Němcová (2013).
